| Personnalisation: | Disponible |
|---|---|
| N ° CAS.: | 68-12-2; 68-18-2;1968-12-2 |
| Formule: | c3h7no |
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| Nom | N,N-diméthylformamide |
| Synonymes | DMF Diméthylformamide Formdiméthylamide Diméthyl Formamide Formyldiméthylamine N,N-diméthylformamide N,N-diméthyl-Formamide diméthylamidkyselinymravenci amide,n,n-diméthyl-formicaci N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE, 4 X 25 ML Gravenci de Diméthylamid kysésiny N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE, RÉACTIF MOLECULARBIOLOGY MARQUEUR NEUTRE N,N-DIMÉTHYLFORMAMIDE*POUR CAPILLAIRE |
| CAS | 68-12-2 68-18-2 1968-12-2 |
| EINECS | 200-679-5 |
| Qi | Inchi=1/C3H7NO/c1-4(2)3-5/H3H,1-2H3 |
| Clé d'inchique | ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N. |
| Formule moléculaire | C3H7NO |
| Masse molaire | 73.09 |
| Densité | 0.944 g/ml (allumé) |
| Point de fusion | -61 °C (allumé) |
| Point de boul | 153 °C (allumé) |
| Rotation spécifique (α) | 0.94 º |
| Point d'éclair | 136 °F |
| Solubilité dans l'eau | soluble |
| Solubilité | eau : miscible |
| Pression de vapeur | 2.7 mm Hg ( 20 °C) |
| Densité de vapeur | 2.5 (vs air) |
| Apparence | liquide |
| Couleur | APHA : ≤15 |
| Odeur | Faible odeur semblable à l'ammoniac détectable à 100 ppm |
| Limite d'exposition | NIOSH REL : TWA 10 ppm (30 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL : TWA 10 ppm; ACGIH TLV : TWA 10 ppm (adopté). |
| Longueur d'onde maximale (λmax) | λ: 270 nm Amax: 1.00λ: 275 nm Amax: 0.30λ: 295 nm Amax: 0.10λ: 310 nm Amax: 0.05λ: 340-400 nm Amax: |
| Merck | 14,3243 |
| BR | 605365 |
| PKa | -0.44±0.70(prévu) |
| PH | 7 (200 g/l, H2O, 20 ºC) |
| Conditions de stockage | Conserver entre +5°C et +30°C. |
| Sensible | Hygroscopique |
| Limite d'explosivité | 2.2 À 16 % (V) |
| Indice de réfraction | n20/D 1.430 (allumé) |
| Propriétés physiques et chimiques | Densité 0.945 Point de fusion -61°C Point d'ébullition 153°C. indice de réfraction 1.429-1.432 Point d'éclair 58°C. rotation spécifique 0.94 ° solution soluble dans l'eau |
| Utilisation | Utilisé comme réactifs analytiques et comme résine d'éthylène, solvant d'acétylène |
| Symboles de danger | T - toxique |
| Codes de risque | R61 - peut causer du tort à l'enfant à naître R20/21 - nocif par inhalation et par contact avec la peau. R36 - Irritant pour les yeux |
| Description de la sécurité | S53 - éviter l'exposition - obtenir des instructions spéciales avant utilisation. S45 - en cas d'accident ou de malaise, consulter immédiatement un médecin (si possible, lui montrer l'étiquette). |
| ID ONU | NO ONU 2265 3/PG 3 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | LQ2100000 |
| CODES F DE LA MARQUE FLUKA | 3-10 |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 29241990 |
| Note de danger | Toxique |
| Classe de danger | 3 |
| Groupe d'emballage | III |
| Toxicité | DL50 chez les souris, les rats (ml/kg) : 6.8, 7.6 par voie orale; 6.2, 4.7 i.p. (Bartsch) |
| Matières premières | Diméthylamine Alcool méthylique Méthoxyde de sodium Acide formique Formate de méthyle Ammoniac Monoxyde de carbone, cyl. Avec 10 l (net~3 kg) |
| Produits en aval | 5-méthylfurfural 2-(Aminométhyl)-1-éthylpyrrolidine Polyuréthane sel de sodium de cefotaxim roxithromycine Sulfadiazine Chlorhydrate de Lomefloxacin Labetalol Bifendate étomidate Acide 1,3,5-tris(2-hydroxyéthyl)cyanurique |
| Présentation | Diméthylformamide (DMF). Composé formé par substitution d'un groupe hydroxyle d'acide formique par un groupe diméthylamine et dont la formule moléculaire est HCON(CH3)2. Est un liquide transparent incolore à point d'ébullition élevé, avec une saveur d'amine légère, densité relative de 0.9445(25 degrés C). Point de fusion -61 °C. Point d'ébullition 152.8 °C. Point d'éclair 57.78 °C. La densité de vapeur était de 2.51. La pression de vapeur était de 0,49kpa(3,7mm HG 25 °C). Point d'inflammation spontanée 445. La limite explosive du mélange de vapeur et d'air est de 2.2 ~ 15.2 %. Un incendie, une chaleur élevée peut provoquer une explosion de la combustion. Il peut réagir avec de l'acide sulfurique concentré, fumantant de l'acide nitrique et même explosif. Miscible avec de l'eau et la plupart des solvants organiques. Il s' agit d'un solvant courant pour les réactions chimiques. Le diméthylformamide pur est inodore, mais le diméthylformamide de qualité industrielle ou détérioré a une odeur de poisson car il contient des impuretés de diméthylamine. Le nom est dérivé parce qu'il s'agit d'un substituant diméthyle du Formamide (l'amide de l'acide formique) et que les deux groupes méthyles sont situés sur l' atome N (azote). Le diméthylformamide est un solvant aprotique polaire (hydrophile) ayant un point d'ébullition élevé et pouvant favoriser le progrès du mécanisme de réaction SN2. Le diméthylformamide est produit à l'aide d'acide formique et de diméthylamine. Le diméthylformamide est instable (surtout à des températures élevées) en présence d'une base forte comme l'hydroxyde de sodium ou un acide fort comme l'acide chlorhydrique ou l'acide sulfurique, et s'hydrolyse en acide formique et en diméthylamine. Il est stable dans l'air et lorsqu'il est chauffé à ébullition. Lorsque la température est supérieure à 350 ° C, l'eau est perdue et du monoxyde de carbone et de la diméthylamine se forment. Le N,N-diméthylformamide est un bon solvant polaire aprotique, peut dissoudre la plupart des matières organiques et inorganiques, et l'eau, alcools, éthers, aldéhydes, les cétones, les esters, les hydrocarbures halogénés et les hydrocarbures aromatiques peuvent être miscibles. L'une des extrémités de la molécule N,N-diméthylformamide chargée positivement est entourée d'un groupe méthyle, formant une obstruction stérique qui rend inaccessibles les ions négatifs, et seuls les ions positifs sont associés. L'activité d'un ion négatif nu est beaucoup plus grande que celle d'un ion négatif solvaté. De nombreuses réactions ioniques se produisent plus facilement dans le N,N-diméthylformamide que dans les solvants protiques courants. Par exemple, les carboxylates réagissent avec les hydrocarbures halogénés dans le N,N-diméthylformamide à température ambiante, ils peuvent produire des esters à haut rendement et sont particulièrement adaptés à la synthèse d'esters stériquement entravés. |
| purification et méthode d'évacuation de l'eau | Le DMF peut être mélangé avec la plupart des solvants organiques et de l'eau à volonté, la solubilité des composés organiques et inorganiques est meilleure. La N,N-diméthylformamide contient une petite quantité d'eau. Une certaine décomposition de la distillation atmosphérique produit de la diméthylamine et du monoxyde de carbone. La décomposition est accélérée en présence d'acide ou de base. Par conséquent, l'addition d'hydroxyde de potassium solide (sodium) a été partiellement décomposée après plusieurs heures à température ambiante. Ainsi, le plus souvent, sulfate de calcium, sulfate de magnésium, oxyde de baryum, Le gel de silice ou les tamis moléculaires sont séchés puis distillés sous pression réduite pour recueillir une fraction de 76 °C/4800PA (36 mm Hg). Lorsqu'il y a plus d'eau, on peut ajouter 1/10 volumes de benzène, distillé à la pression normale et au-dessous de 80 ° C. puis séché avec du sulfate de magnésium anhydre ou de l'oxyde de baryum, et enfin distillé sous pression réduite. Le N,N-diméthylformamide purifié a été stocké dans l'obscurité. Si de l'amine libre est présente dans le N,N-diméthylformamide, elle peut être vérifiée par génération de couleur de 2,4 dinitrofluorobenzène. |
| Utilisation de diméthylformamide | le diméthylformamide est un bon solvant pour une variété de polymères élevés comme le polyéthylène, le chlorure de polyvinyle, le polyacrylonitrile, le polyamide, etc. Il peut être utilisé pour la filature humide de fibres synthétiques telles que les fibres de polyacrylonitrile, la synthèse de polyuréthane; pour les films en plastique; peut également être utilisé comme décapant de peinture pour enlever la peinture; il peut également dissoudre certains pigments à faible solubilité, de sorte que le pigment avec les caractéristiques des colorants. Le diméthylformamide est utilisé dans l'extraction aromatique et dans la séparation et la récupération du butadiène à partir de la fraction C4 et de l'isoprène à partir de la fraction C5. Il est également utile comme réactif efficace pour la séparation des composants non hydrocarbonés de la paraffine. Il a une bonne sélectivité par rapport à la solubilité de l'acide isophthalique et de l'acide téréphtalique : la solubilité de l'acide isophthalique dans le diméthylformamide est supérieure à celle de l'acide téréphtalique et les deux peuvent être séparés par extraction de solvant ou par cristallisation partielle dans le formamide. Dans l'industrie pétrochimique, le diméthylformamide peut être utilisé comme absorbant de gaz pour la séparation et la purification des gaz. En tant qu'agent de séchage dans l'industrie du polyuréthane, il est principalement utilisé dans la production de cuir synthétique humide; en tant que solvant dans l'industrie des fibres acryliques, il est principalement utilisé dans la production de fibres acryliques en filature à sec; Dans l'industrie électronique comme le piégeage de pièces étamées et le nettoyage de cartes de circuits imprimés; dans d'autres industries, y compris les transporteurs de gaz dangereux, les solvants de cristallisation pharmaceutique, les adhésifs, etc. Dans les réactions organiques, le diméthylformamide est non seulement largement utilisé comme solvant de réaction, mais aussi comme intermédiaire important dans la synthèse organique. L'industrie des pesticides peut être utilisée pour produire du chlordiméforme; l'industrie pharmaceutique peut être utilisée pour la synthèse de l'iodoamine pyrimidine, de la doxycycline, de la cortisone, de la vitamine B6, de l'iodine, Quétiapine, thiopyrimidine, sarcome soluble au N-formyl, acide aminé anti-tumoral, moutarde méthoxyaryle, bianmoutarde, cyclohexylisourée, fuflururacile, acide hémostatique cyclique, triméthoprime, Megestrol, vitamine A, chlorphéniramine, production de sulfonamides. Le diméthylformamide dans la réaction d'hydrogénation, de déshydrogénation, de déshydratation et de déhydrohalogénation a un effet catalytique, ce qui réduit la température de réaction et améliore la pureté du produit. |
| solvant universel-diméthylformamide | le diméthylformamide est principalement utilisé comme solvant à faible volatilité. Le diméthylformamide est utilisé dans la fabrication de fibres acryliques et de plastiques. Dans l'industrie pharmaceutique, il est également utilisé dans la fabrication de pesticides, d'adhésifs, de cuir artificiel, de fibres, de films et de revêtements de surface. Le diméthylformamide est un réactif pour la réaction de synthèse de l'aldéhyde de Bouveult et la réaction de Vilsmeier-Haack, une autre réaction utile de synthèse de l'aldéhyde. Dans le spectre de résonance magnétique nucléaire, les protons du groupe méthyle du diméthylformamide forment deux pics simples parce que le taux de rotation de la liaison carbone-azote carbonyle est très lent dans l'échelle de temps de la résonance magnétique nucléaire. Le degré de la liaison carbone-azote du groupe carbonyle est supérieur à un et le degré de la liaison carbone-oxygène de l'amide est inférieur à deux. Dans le spectre infrarouge de l'amide, le passage de la bande C = O est souvent inférieur à 1700cm − 1, car sa liaison C = O est affaiblie par la densité électronique de l'oxygène fourni par l'azote. Le diméthylformamide est couramment utilisé comme l'un des composants des décapants de peinture parce qu'il pénètre dans la plupart des plastiques et les développe. Le diméthylformamide a également été utilisé comme « solvant universel », mais il a également ses limites. Point d'ébullition élevé, 154 ° C, comme un solvant pour de nombreux matériaux polymères est plus approprié, dans la synthèse organique devrait être soigneusement sélectionné, souvent rencontrer l'élimination du solvant n'est pas net. De plus, il peut être miscible avec de l'eau et la méthode simple de récupération du solvant est difficile à déshydrater. Au prix, il peut être lavé à l'eau, et la faisabilité de la production de masse devrait être considérée dans le petit essai. Les options de coût et de traitement des eaux usées doivent être prises en compte. |
