Le (R,R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine, également connu sous le nom de ligand (R,R)-Jacobsen, est un ligand chiral développé par le Dr Eric N. Jacobsen, un éminent chimiste américain. C'est un catalyseur précieux dans la synthèse asymétrique, une branche de la chimie concentrée sur la création de molécules avec des arrangements spatiaux spécifiques, en particulier les isomères d'image miroir (énantiomères).
Le ligand est un complexe formé par la coordination de deux groupes di-tert-butylsalicylaldéhyde-3,5 en un noyau de cyclohexanediamine-1,2. Cette disposition unique confère au ligand une chiralité, lui permettant d'influencer sélectivement la stéréochimie de certaines réactions chimiques. Les deux groupes salicylaldéhyde fournissent un environnement chiral autour du centre métallique, facilitant les transformations énantiosélectives.
Le ligand de (R,R)-Jacobsen est largement utilisé dans les réactions asymétriques catalytiques, telles que l'époxydation, la cyclopropanation et l'aminohydroxylation des alcènes. Le ligand joue un rôle crucial dans ces réactions en favorisant la formation de produits chiraux avec une énantiosélectivité élevée. Ses applications ont un impact significatif sur la synthèse de produits pharmaceutiques, de produits agrochimiques et d'autres molécules complexes où la chiralité est essentielle pour leur activité biologique.
Globalement, le ligand (R,R)-Jacobsen est un outil puissant de synthèse organique moderne, permettant aux chimistes de créer des composés énantiomériques enrichis de manière efficace et sélective.
Chiralité : le ligand (R,R)-Jacobsen est chiral, ce qui signifie qu'il a une image miroir non superimposable. Cette propriété lui permet d'induire une chiralité dans les réactions catalysées par le métal, ce qui conduit à la formation de produits enrichis énantiomériquement.
Induction asymétrique : le ligand démontre une excellente énantiosélectivité dans diverses réactions asymétriques. Il peut diriger la réaction pour produire un énantiomère spécifique d'un produit chiral à sélectivité élevée, ce qui en fait un outil précieux dans la synthèse asymétrique.
3. Polyvalence : le ligand (R,R)-Jacobsen est largement applicable dans une gamme de transformations asymétriques, y compris l'époxydation, la cyclopropanation et l'aminohydroxylation des alcènes. Sa polyvalence permet la synthèse de divers composés chiraux avec diverses fonctionnalités.
4. Efficacité catalytique : le ligand agit comme un catalyseur dans les réactions, et une petite quantité seulement est nécessaire pour atteindre une énantiosélectivité significative. Cette efficacité catalytique la rend économique et écologique.
5. Haut rendement: L'utilisation du ligand (R,R)-Jacobsen entraîne souvent des rendements élevés des produits chiraux désirés, assurant des processus synthétiques efficaces et pratiques.
6. Contrôle stérique et électronique: La structure unique du ligand fournit un contrôle stérique et électronique de la réaction, influençant la sélectivité de la réaction et favorisant la formation d' énantiomères spécifiques.
7. Avantages synthétiques : le ligand (R,R)-Jacobsen permet aux chimistes d'accéder aux composés enrichis énantiomériques d'une manière plus simple et efficace que les méthodes de résolution traditionnelles.
1. Époxydation asymétrique
Le ligand est largement utilisé dans les réactions d'époxydation asymétrique des alcènes, où il permet la synthèse d'époxydes chiraux avec une énantiosélectivité élevée.
2. Cyclopropanation asymétrique
Le ligand de (R,R)-Jacobsen est utilisé dans les réactions de cyclopropanation asymétriques, permettant la formation sélective de cyclopropanes chiraux.
3. Aminohydroxylation asymétrique
Il est utilisé dans les réactions d'aminohydroxylation asymétrique des alcènes, conduisant à la préparation de dérivés énantioenrichis d'aminohydrine.
4. Aziridination asymétrique
Le ligand est appliqué dans des réactions d'aziridination asymétriques, qui entraînent la formation de produits chiraux d'aziridine.
5. Transformations énantiosélectives
Le ligand de (R,R)-Jacobsen est utilisé dans diverses autres transformations énantiosélectives, y compris les réactions de dihydroxylation et d'amination.
6. Synthèse pharmaceutique
En raison de sa capacité à induire la chiralité dans les réactions, le ligand joue un rôle crucial dans la synthèse des intermédiaires chiraux et des blocs de construction pour les produits pharmaceutiques et autres composés bioactifs.
7. Synthèse agrochimique
Le ligand est utilisé dans la préparation de produits agrochimiques chiraux et d'autres produits chimiques spéciaux.
8. Science des matériaux
Le ligand de (R,R)-Jacobsen peut également être utilisé dans la préparation de matériaux chiraux pour des applications en optoélectronique et en matériaux catalytiques.
Caractéristiques techniques
| Nom du produit |
(R,R)-N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine |
| N° cas |
135616-40-9 |
| Formule moléculaire |
C36H54N2O2 |
| Poids moléculaire |
546.84 |
| Apparence |
Poudre jaune |
| Pureté |
98 % min |
| Point d'ébullition |
615.2 °C à 760 mmHg |
| Point de fusion |
205-207 °C (allumé) |
| Point d'éclair |
421.6 °C. |
| Indice de réfraction |
1.547 |
Stockage : maintenir le récipient bien fermé. Veillez à conserver dans un endroit frais et sombre, à l'écart des incompatibles.
Paquet: 50kg/sac ou selon votre demande particulière.
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