(S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine, avec le numéro cas 135616-36-3, est un ligand chiral utilisé dans la chimie de coordination et la catalyse. C'est un composé de base de Schiff formé par la condensation de la di-tert-butylsalicylaldéhyde-3,5 avec la cyclohexanediamine-1,2. Le composé obtenu existe sous deux formes énantiomériques : (s,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine et (R,R)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine, qui sont les autres images de la cyclohexanediamine-.
Ce ligand est largement utilisé dans la catalyse asymétrique en raison de sa capacité à coordonner avec divers métaux de transition, formant des complexes chiraux. Ces complexes peuvent efficacement catalyser une large gamme de réactions organiques avec une énantiosélectivité élevée, ce qui les rend utiles dans la synthèse de molécules complexes et d'intermédiaires pharmaceutiques.
En tant que ligand chiral, la (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine joue un rôle important dans la synthèse asymétrique, contribuant ainsi à l'avancement de divers processus chimiques dans le domaine de la chimie organique. Les chercheurs et les chimistes utilisent fréquemment ce composé pour concevoir et développer de nouveaux systèmes catalytiques efficaces pour la préparation de composés énantiomériques purs.
Ligand chiral : le composé est un ligand chiral, ce qui signifie qu'il a un arrangement tridimensionnel spécifique d'atomes qui donne lieu à deux formes d'image miroir (énantiomères).
Enantiosélectivité élevée : elle présente une enantiosélectivité élevée lorsqu'elle est coordonnée avec les métaux de transition pour former des complexes chiraux. Cette propriété est essentielle pour la catalyse asymétrique, où le catalyseur favorise la formation d'un énantiomère par rapport à l'autre.
3. Empêchement stérique : les groupes tert-butyle attachés aux anneaux aromatiques du ligand fournissent une empêtrance stérique significative, ce qui améliore sa reconnaissance chirale et sa sélectivité dans les réactions catalytiques.
4. Stabilité: (S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine et ses complexes métalliques sont généralement stables dans les conditions de réaction de divers processus catalytiques asymétriques.
5. Polyvalence : le ligand peut se coordonner avec une large gamme de métaux de transition, ce qui le rend applicable dans diverses réactions catalytiques asymétriques, telles que l'hydrogénation asymétrique, la substitution allylique et la cyclopropanation.
6. Utilité synthétique: En raison de sa forte énantiosélectivité et efficacité dans la catalyse asymétrique, le composé est devenu un outil précieux dans la synthèse de composés énantiomériques purs, qui sont essentiels dans les produits pharmaceutiques, les produits agrochimiques, et d'autres produits chimiques fins.
1. Hydrogénation asymétrique
Le cobalt(II) (S,S)-Salen est largement utilisé comme ligand chiral dans les réactions d'hydrogénation asymétrique. Il peut catalyser efficacement l'hydrogénation des oléfines prochirales, conduisant à la formation de produits enrichis énantiomériquement.
2. Substitution allylique
Le composé est utilisé comme ligand dans les réactions de substitution allylique asymétrique. Il permet le transfert asymétrique des nucléophiles vers des substrats allyliques, facilitant la formation de composés chiraux à forte énantiosélectivité.
3. Cyclopropanation
Le cobalt(II) (S,S)-Salen est utilisé dans les réactions de cyclopropanation asymétriques. Il favorise la formation de dérivés chiraux du cyclopropane avec un excellent contrôle stéréochimique.
4. Époxydation
Le ligand est utilisé dans les réactions d'époxydation asymétriques, permettant la formation d'époxydes optiquement actifs.
5. Amination oxydative
(S,S)-Salen cobalt(II) peut être employé dans des réactions d'amination oxydatives asymétriques, facilitant la synthèse d'amines chirales avec une énantiosélectivité élevée.
6. Résolution cinétique
Il peut être utilisé dans les processus de résolution cinétique, où un mélange racémique d'un substrat est transformé sélectivement en un énantiomère, laissant l'autre énantiomère non affecté.
Caractéristiques techniques
| Nom du produit |
(S,S)-(+)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidène)-1,2-cyclohexanediamine |
| N° cas |
135616-36-3 |
| Formule moléculaire |
C36H54N2O2 |
| Poids moléculaire |
546.83 |
| Apparence |
Poudre jaune |
| Pureté |
98 % min |
| Point d'ébullition |
646.3 °C à 760 mmHg |
| Point de fusion |
203-206 °C (allumé) |
| Point d'éclair |
115.2 °C. |
| Indice de réfraction |
1.5300 |
Stockage : atmosphère inerte, température ambiante.
Paquet: 50kg/sac ou selon votre demande particulière.
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