CAS No.: | 27262-48-2 |
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Formula: | C18h29cln2o |
EINECS: | 1308068-626-2 |
Type: | Pharmaceutical Intermediates |
Appearance: | Powder |
Quality: | High Purity |
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La lévobupivacaïne a été lancée pour la première fois aux États-Unis pour la production d'anesthésie locale pour la chirurgie et l'obstétrique et pour la gestion post-opératoire de la douleur. C'est l'énantiomère (S) de la bupivacaïne (Marcaine) anesthésique local à action prolongée, très puissante, qui peut être préparée par une séquence en trois étapes à partir de l'acide (S)-pipécolique ou de la (S)-lysine par déamination oxydative et fermeture de l'anneau stéréospécifique à la structure du noyau (S)-pipécolamide. La lévobupivacaïne présente son effet anesthésique local de longue durée en bloquant le flux ionique du canal de sodium neuronal dans les axones nerveux. Les études cliniques ont démontré une efficacité et un profil général qui ressemblaient étroitement à ceux de la bupivacaïne racémique actuellement utilisée; cependant, elle a produit un profil d'innocuité amélioré, en particulier une cardiotoxicité considérablement réduite (environ un tiers) (moins d'effet sur la contractilité myocardique et l'intervalle QT, prolongation) et des effets secondaires dépressifs sur le SNC. Le début et la durée du blocus étaient également équivalents ou même meilleurs.
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