| Description |
L'acide ascorbique, un supplément alimentaire soluble dans l'eau, est consommé plus par les humains que tout autre supplément. Le nom ascorbique signifie antiscorbut et indique la capacité de l'ascorbique à combattre cette maladie. La vitamine C est l'énantiomère de l'acide ascorbique. Chez l'homme, la carence en acide ascorbique entraîne l'incapacité du corps à synthétiser le collagène, qui est la protéine la plus abondante chez les vertébrés. |
| Propriétés chimiques |
Cristaux blancs (plaques ou aiguilles). Soluble dans l'eau; légèrement soluble dans l'alcool; insoluble dans l'éther, le chloroforme, le benzène, l'éther de pétrole, huiles et graisses. Stable à l'air lorsqu'il est sec. Une unité internationale équivaut à 0.05 milligrammes d'acide l-ascorbique. |
| Propriétés chimiques |
L'acide ascorbique se présente sous forme de poudre cristalline blanche à jaune clair, non hygroscopique, inodore ou incolore, au goût acide vif. Il s'assombrit progressivement en couleur lors de l'exposition à la lumière. |
| Utilisations |
La vitamine C est un antioxydant bien connu. Son effet sur la formation de radicaux libres lorsqu'il est appliqué localement sur la peau au moyen d'une crème n'a pas été clairement établi. L'efficacité des applications topiques a été remise en question en raison de l'instabilité de la vitamine C (elle réagit avec l'eau et se dégrade). Certaines formes ont une meilleure stabilité dans les systèmes d'eau. Les analogues synthétiques tels que le phosphate d'ascorbyle de magnésium sont parmi ceux considérés comme plus efficaces, car ils ont tendance à être plus stables. Lorsqu'elle évalue sa capacité à lutter contre les dommages radicaux libres à la lumière de son effet synergique avec la vitamine e, la vitamine C brille. Lorsque la vitamine e réagit avec un radical libre, elle est à son tour endommagée par le radical libre qu'elle combat. La vitamine C intervient pour réparer les dommages radicaux libres de la vitamine e, permettant ainsi à e de continuer ses tâches de récupération des radicaux libres. Des recherches antérieures ont indiqué que les concentrations élevées de vitamine C appliquée localement sont photoprotectrices, et apparemment la préparation de vitamine utilisée dans ces études a résisté au savon et à l'eau, au lavage, ou au frottement pendant trois jours. Des recherches plus récentes ont indiqué que la vitamine C ajoute une protection contre les dommages aux UVB lorsqu'elle est associée à des produits chimiques de protection solaire UVB. Cela pourrait conduire à conclure qu'en combinaison avec des agents antisolaires conventionnels, la vitamine C pourrait permettre une protection solaire plus longue et plus large. Encore une fois, la synergie entre les vitamines C et e peut donner de meilleurs résultats, car apparemment une combinaison des deux fournit une très bonne protection contre les dommages UVB. Cependant, la vitamine C semble être nettement meilleure que e à la protection contre les dommages UVA. Une autre conclusion est que la combinaison de vitamines C, e, et de crème solaire offre une plus grande protection que la somme de la protection offerte par l'un des trois ingrédients agissant seul. La vitamine C agit également comme régulateur de biosynthèse du collagène. Il est connu pour contrôler les substances colloïdales intercellulaires telles que le collagène, et lorsqu'il est formulé dans les véhicules appropriés, peut avoir un effet d'éclaircissement de la peau. La vitamine C est dite capable d'aider le corps à fortifier contre les maladies infectieuses en renforçant le système immunitaire. Il existe des preuves (bien que débattues) que la vitamine C peut passer par les couches de la peau et favoriser la guérison dans les tissus endommagés par des brûlures ou des blessures. Il est donc présent dans les pommades de brûlure et les crèmes utilisées pour les abrasions. La vitamine C est également populaire dans les produits anti-âge. Les études actuelles indiquent également des propriétés anti-inflammatoires possibles. |
| Utilisations |
antiviral, antiviral |
| Utilisations |
analgésique, antipyrétique |
| Utilisations |
Antioxydant physiologique. Coenzyme pour un certain nombre de réactions d'hydroxylation; nécessaire pour la synthèse du collagène. Largement distribué dans les plantes et les animaux. Une consommation inadéquate entraîne un syndrome de carence, comme le scorbut. Utilisé comme antimicrobien et antioxydant dans les denrées alimentaires. |
| Utilisations |
Les sels de sodium, de potassium et de calcium des acides ascorbiens sont appelés ascorbates et sont utilisés comme agents de conservation des aliments. Pour rendre l'acide ascorbique soluble dans la graisse, il peut être estérifié. Les esters d'acide ascorbique et les acides, comme l'acide palmitique pour former du palmitate d'ascorbyle et l'acide stéarique pour former du stéarate ascorbique, sont utilisés comme antioxydants dans les aliments, les produits pharmaceutiques et les cosmétiques. L'acide ascorbique est également essentiel dans le métabolisme de certains acides aminés. Il aide à protéger les cellules contre les dommages radicaux libres, aide à l'absorption du fer, et est essentiel pour de nombreux processus métaboliques. |
| Utilisations |
Le point de départ de la synthèse de la vitamine C est l'oxydation sélective du composé de sucre D-sorbit en L-sorbose à l'aide de bactéries Acetobacter suboxidans. Le L-sorbose est ensuite converti en acide L-ascorbique, mieux connu sous le nom de vitamine C. |
| Méthodes de production |
L'acide ascorbique est produit synthétiquement à l'aide du procédé Reichstein, qui est la méthode de production standard depuis les années 1930. Le processus commence par la fermentation suivie d'une synthèse chimique. La première étape consiste à réduire le D-glucose à haute température en D-sorbitol. Le D-sorbitol subit une fermentation bactérienne, la transformant en L-sorbose. On réagit ensuite avec l'acétone en présence d'acide sulfurique concentré pour produire de la diacétone-L-sorbose, qui est ensuite oxydée avec du chlore et de l'hydroxyde de sodium pour produire de l'acide diacétone-cétogulonique (DAKS). DAKS est ensuite estérifié avec un catalyseur acide et des matières organiques pour donner un méthylester acide gulonique. Ce dernier est chauffé et réagit avec l'alcool pour produire de l'acide ascorbique brut, qui est ensuite recristallisé pour en augmenter la pureté. Depuis le développement du processus de Reichstein il y a plus de 70 ans, il a subi de nombreuses modifications. Dans les années 1960, une méthode développée en Chine, appelée processus de fermentation en deux étapes, utilisait un deuxième stade de fermentation du L-sorbose pour produire un intermédiaire différent de CELUI DE DAKS appelé KGA (acide 2-céto-L-gulonique), qui a ensuite été converti en acide ascorbique. Le processus en deux étapes repose moins sur des produits chimiques dangereux et nécessite moins d'énergie pour convertir le glucose en acide ascorbique. |
| Indications |
La vitamine C (acide ascorbique) est essentielle pour le maintien de la substance souterraine qui lie les cellules ensemble et pour la formation et le maintien du collagène. Le rôle biochimique exact qu'elle joue dans ces fonctions n'est pas connu, mais il peut être lié à sa capacité d'agir comme un système de réduction de l'oxydation. |
| Définition |
CHEBI : L-énantiomère de l'acide ascorbique et de l'acide conjugué du L-ascorbate. |
| Méthodes de production |
L'acide ascorbique est préparé synthétiquement ou extrait de diverses sources végétales dans lesquelles il se produit naturellement, comme les hanches roses, les cassis, le jus d'agrumes, Et le fruit mûr de Capsicum annuum L. UNE méthode synthétique courante implique l'hydrogénation du D-glucose en D-sorbitol, suivie d'une oxydation à l'aide d'Acetobacter suboxydans pour former du L-sorbose. On ajoute ensuite un groupe carboxyle à C1 par oxydation dans l'air du dérivé diacétone du Lsorbose et l'acide diacétone-2-céto-L-gulonique qui en résulte est converti en acide L-ascorbique par chauffage à l'acide chlorhydrique. |
| Marque |
Ascorbin (Marion Merrell Dow). |
| Description générale |
Poudre cristalline blanche à jaune très pâle avec un goût acide vif agréable. Presque inodore. |
| Description générale |
Le scorbut (du mot français scorbutus) est reconnu comme une maladie qui afflige l'humanité depuis des milliers d'années. Les agrumes comme les oranges, les citrons et les limes ont été identifiés plus tard comme des traitements tout aussi efficaces. Ce n'est qu'au cours des 100 dernières années qu'une carence en vitamine C a été définitivement identifiée comme la cause du scorbut. En 1932, Waugh et King ont isolé la vitamine C cristalline du jus de citron et ont montré qu'elle était le facteur anticortico présent dans chacun de ces traitements.
La structure et la formule chimique de la vitamine C ont été identifiées en 1933 par Hirst et al. Parce que les humains sont l'une des rares espèces animales qui ne peuvent pas synthétiser la vitamine C, elle doit être disponible comme composante alimentaire. Les sources alimentaires d'acide ascorbique comprennent les fruits (surtout les agrumes), les légumes (surtout les poivrons) et les pommes de terre. Bien que les sources de certains produits commerciaux soient les fruits de la rose et les agrumes, la plupart de l'acide ascorbique est préparé synthétiquement.
La vitamine C est maintenant communément appelée acide ascorbique en raison de son caractère acide et de son efficacité dans le traitement et la prévention du scorbutus (scorbut). Le caractère acide est dû aux deux hydroxyles énoliques; l' hydroxyle C3 a une valeur pKa de 4.1 et l'hydroxyle C2 a une pKa de 11.6. Toutes les activités biologiques résident dans l'acide L-ascorbique; par conséquent, toutes les références à la vitamine C, à l'acide ascorbique, à l'ascorbate et à leurs dérivés se réfèrent à cette forme. Le sel de sodium monobasique est la forme habituelle du sel. |
| Réactions air et eau |
Peut être sensible à une exposition prolongée à l'air et à la lumière. Sensible à l'humidité. Soluble dans l'eau. Les solutions aqueuses sont oxydées par l'air dans une réaction accélérée par les alcalis, le fer et le cuivre. Le taux dépend du pH et de la concentration en oxygène. Également sujet à la dégradation dans des conditions anaérobies. |
| Profil de réactivité |
L(+)-acide ascorbique est un lactone. Réagit comme un agent réducteur relativement fort et décolonise de nombreux colorants. Forme des sels métalliques stables. Incompatible avec les oxydants, les colorants, les alcalis, le fer et le cuivre. Également incompatible avec les sels ferriques et les sels de métaux lourds, notamment le cuivre, le zinc et le manganèse . |
| Risque d'incendie |
Les données sur le point d'éclair de l'acide L(+)-ascorbique ne sont pas disponibles; toutefois, l'acide L(+)-ascorbique est probablement combustible. |
| Applications pharmaceutiques |
L'acide ascorbique est utilisé comme antioxydant dans les formulations pharmaceutiques aqueuses à une concentration de 0.01-0.1% p/v. L'acide ascorbique a été utilisé pour ajuster le pH des solutions pour injection et comme complément pour les liquides oraux. Il est également largement utilisé dans les aliments comme antioxydant. L'acide ascorbique s'est également avéré utile comme agent stabilisant dans les micelles mixtes contenant du tétras. |
| Utilisation clinique |
La vitamine C est indiquée pour le traitement et la prévention de la déficience connue ou suspecte. Bien que le scorbut se produise rarement, il est observé chez les personnes âgées, les nourrissons, les alcooliques et les consommateurs de drogues.ascorbate peut également être utilisé pour améliorer l'absorption de suppléments alimentaires de fer non hémique ou de fer. L'acide ascorbique (mais pas le sel de sodium) a été utilisé historiquement pour acidifier l'urine à la suite de l'excrétion d'acide ascorbique inchangé, bien que cette utilisation ait diminué en défaveur. L'ascorbate augmente également la chélation du fer par la déferoxamine, expliquant son utilisation dans le traitement de la toxicité du fer. |
| Utilisation clinique |
La vitamine C se trouve dans les fruits et légumes frais. Il est très soluble dans l'eau, est facilement détruit par la chaleur, en particulier dans un milieu alcalin, et est rapidement oxydé dans l'air. Les fruits et légumes qui ont été stockés dans l'air, coupés ou meurtri, lavés ou cuits peuvent avoir perdu une grande partie de leur teneur en vitamine C. La maladie de carence associée à un manque d'acide ascorbique est appelée scorbut. Les premiers symptômes comprennent un malaise et une hyperkératose folliculaire. La fragilité capillaire entraîne des hémorragies, en particulier des gencives. Le développement anormal des os et des dents peut se produire chez les enfants en croissance.l'exigence de vitamine C du corps augmente pendant les périodes de stress, comme la grossesse et l'allaitement. |
| Effets secondaires |
La prise de megavitamin de vitamine C peut entraîner une diarrhée due à une irritation intestinale. Comme l'acide ascorbique est partiellement métabolisé et excrété sous forme d'oxalate, des calculs oxalate rénaux peuvent se former chez certains patients. |
| Toxicologie |
L'acide L-ascorbique, ou vitamine C, est largement présent dans les plantes. La figure 10.5 présente les structures de l'acide ascorbique et de l'acide déhydroascorbique. La vitamine C n'est pas seulement un élément nutritif important, mais elle est aussi utilisée comme antioxydant dans divers aliments. Cependant, il n'est pas soluble dans la graisse et est instable dans les conditions de base. La vitamine C réduit la toxicité du cadmium et les doses excessives prolongent le temps de rétention d'un composé de mercure organique dans un système biologique. Les surdoses de vitamine C (106 g) induisent la transpiration, la tension nerveuse et la baisse du rythme de pouls. L'OMS recommande que l'apport quotidien soit inférieur à 0.15 mg/kg. Aucune toxicité due à l'acide ascorbique n'a été signalée. Bien que des injections intraveineuses répétées de 80 mg d'acide déhydroascorbique aient été signalées comme diabetogènes chez le rat, la consommation orale de 1.5 g/jour d'acide ascorbique pendant six semaines n'a eu aucun effet sur la tolérance au glucose ou la glycosurie chez 12 hommes adultes normaux et n'a produit aucun changement dans les concentrations de glucose sanguin chez 80 diabétiques après cinq jours. Le même rapport a noté qu'une dose intraveineuse de 100 mg d'acide déhydroascorbique administrée quotidiennement pendant des périodes prolongées n'a produit aucun signe de diabète. L'acide ascorbique est rapidement oxydé en acide déhydroascorbique, qui est réduit par le glutathion dans le sang. |
| Profil de sécurité |
Modérément toxique par ingestion et par voie intraveineuse. Effets systémiques humains par voie intraveineuse : sang, changements dans les tubules (y compris insuffisance rénale aiguë, nécrose tubulaire aiguë). Un tératogène expérimental. Autres effets expérimentaux sur la reproduction. Données de mutation rapportées. Lorsqu'il est chauffé jusqu'à décomposition, il émet de la fumée acrid et des fumées irritantes. |
| Sécurité |
L'acide ascorbique est une partie essentielle de l'alimentation humaine, avec 40 mg étant la dose quotidienne recommandée au Royaume-Uni et 60 mg aux États-Unis. Cependant, ces chiffres sont controversés, certains préconisant des doses de 150 ou 250mg par jour. Des mégadoses de 10 g par jour ont également été suggérées pour prévenir la maladie, bien que de telles doses importantes soient maintenant généralement considérées comme potentiellement dangereuses.
Le corps peut absorber environ 500 mg d'acide ascorbique par jour avec tout excès immédiatement excrété par les reins. De fortes doses peuvent causer de la diarrhée ou d'autres troubles gastro-intestinaux. Des dommages aux dents ont également été signalés. Cependant, aucun effet indésirable n'a été signalé aux niveaux employés comme antioxydant dans les aliments, les boissons et les produits pharmaceutiques. L'OMS a fixé une prise quotidienne acceptable d'acide ascorbique, d'ascorbate de potassium et d'ascorbate de sodium, comme antioxydants dans les aliments, à un maximum de 15 mg/kg de poids corporel en plus de celui présent naturellement dans les aliments.
DL50 (souris, IV) : 0.52 g/kg
DL50 (souris, orale) : 3.37 g/kg
DL50 (rat, voie orale) : 11.9 g/kg |
| stockage |
Sous forme de poudre, l'acide ascorbique est relativement stable dans l'air. En l'absence d'oxygène et d'autres agents oxydants, il est également thermostable. L'acide ascorbique est instable en solution, surtout en solution alcaline, et subit rapidement une oxydation à l'exposition à l'air. Le processus d'oxydation est accéléré par la lumière et la chaleur et est catalysé par des traces de cuivre et de fer. Les solutions d'acide ascorbique présentent une stabilité maximale à environ pH 5.4. Les solutions peuvent être stérilisées par filtration.
Le matériau en vrac doit être stocké dans un récipient non métallique bien fermé, à l'abri de la lumière, dans un endroit frais et sec. |
| Méthodes de purification |
Cristalliser le MeOH/Et2O/éther animal [Herbert et al J Chem SOC 1270 1933]. [Beilstein 18/5 V 26.] |
| Incompatibilités |
Incompatible avec les alcalis, les ions métalliques lourds, en particulier le cuivre et le fer, les matériaux oxydants, la méthénamine, le chlorhydrate de phényléphrine, le maléate de pyrilamine, salicylamide, nitrite de sodium, salicylate de sodium, salicylate de théobromine et picotamide. De plus, l'acide ascorbique interfère avec certains dosages colorimétriques en réduisant l'intensité de la couleur produite. |
| Statut réglementaire |
GRAS listé. Accepté comme additif alimentaire en Europe. Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (inhalations, injections, capsules orales, suspensions, comprimés, préparations topiques, et suppositoires). Inclus dans les médicaments homologués au Royaume-Uni. Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables. |
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