D-acide tartrique informations de base |
Propriétés chimiques préparation de l'application |
Nom du produit : |
Acide D-tartrique |
Synonymes : |
ACIDE TARTRIQUE (S,S);ACIDE TARTRIQUE;ACIDE TARTRIQUE (D-); ACIDE TARTRIQUE [DEXTRO (+)];ACIDE TARTRIQUE NON NATUREL;ACIDE TARTRIQUE (D-);ACIDE TARTRIQUE NON NATUREL;ACIDE TARTRIQUE (D-);ACIDE TARTRIQUE NON NATUREL;D-TARTRIQUE |
CAS : |
147-71-7 |
MF : |
C4H6O6 |
MW : |
150.09 |
EINECS : |
205-695-6 |
Catégories de produits : |
Amino;additif alimentaire et acidulant;produits CHIMIQUES FINS et INTERMÉDIAIRES;composés chiraux;acides carboxyliques (chiraux);chiraux Composants;pour la résolution des bases;résolution optique;Chimie organique synthétique;produits chimiques chiraux |
Fichier mol : |
147-71-7.mol |
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Propriétés chimiques de l'acide D-tartrique |
Point de fusion |
172-174 °C (allumé) |
alpha |
-12,1 º (c=20, H2O) |
Point d'ébullition |
191.59 °C (estimation approximative) |
densité |
1,8 g/cm3 |
indice de réfraction |
-12,5 ° (C=5, H2O) |
FP |
210 °C. |
temp. de stockage |
Conserver à moins de +30°C. |
solubilité |
Eau : soluble100mg/ml, limpide, incolore |
pka |
3.0, 4.4 (à 25 ºC) |
forme |
Cristaux ou poudre cristalline |
couleur |
Blanc |
activité optique |
[Α]20/D 13.5±0.5°, c = 10% dans H2O |
Solubilité dans l'eau |
1394 g/l (20 ºC) |
Sensible |
Sensible à la lumière |
Merck |
14,9068 |
BR |
1725145 |
Stabilité : |
Stable. Incompatible avec les agents oxydants, les bases, les agents réducteurs. Combustible. |
Clé d'inchique |
FEWJPZIEWOKRBE-LWMBPPNESA-N. |
Référence de la base de données cas |
147-71-7(référence de la base de données cas) |
Référence de chimie NIST |
Acide D-tartrique (147-71-7) |
Système de registre des substances EPA |
Acide butanedioïque, 2,3-dihydroxy-, (2S,3S)- (147-71-7) |
Codes de danger |
Xi |
Déclarations de risque |
36/37/38 |
Consignes de sécurité |
26-36/37-37/39-36 |
WGK Allemagne |
3 |
RTECS |
WW7875000 |
Température d'auto-inflammation |
425 °C. |
Note de danger |
Sensible à la lumière |
TSCA |
Oui |
Code SH |
29181200 |
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Informations de la fiche signalétique |
Fournisseur |
Langue |
(2S,3S)-(-)-acide tartrique |
Anglais |
SigmaAldrich |
Anglais |
ACROS |
Anglais |
ALFA |
Anglais |
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Utilisation et synthèse de l'acide D-tartrique |
Propriétés chimiques |
Il existe trois stéréoisomères de l'acide tartrique : l'acide tartrique dextrose, l'acide lévophyllique et l'acide tartrique méso. La rotation optique du mélange de la même quantité de dextrotatoire et de lévorotisme est mutuellement compensée, connue sous le nom d'acide tartrique racémique. Le méomère n'existe pas dans la nature et peut être synthétisé chimiquement. Divers acides tartriques sont des cristaux incolores qui sont facilement solubles dans l'eau. |
Application |
L'acide D-(-)-tartrique est largement utilisé comme agent acidilisant pour les boissons et autres aliments, et cette utilisation est similaire à l'acide citrique. L'acide tartrique peut être utilisé comme colorant acide mordant lorsqu'il est combiné avec le tanin. Il est également utilisé pour certaines opérations de développement et de fixation dans l'industrie photographique. Ses sels de fer sont photosensibles et peuvent donc être utilisés pour faire des bleus. L'acide tartrique pourrait se complexes avec une variété d'ions métalliques et il pourrait être utilisé pour le nettoyage et le polissage de la surface métallique. Le tartrate de potassium (sel de Rochelle) peut être utilisé pour préparer le réactif de Fehling, et il est également utilisé comme laxatifs et diurétiques en médecine. En outre, il est également utilisé comme intermédiaire du quinophan. Le cristal a des propriétés piézoélectriques, donc il pourrait être utilisé pour l'industrie électronique.
Il est utilisé comme réactif chromatographique et agent de masquage.
Il est utilisé comme agent résolvant de la médecine et comme réactif biochimique. Ce produit est largement utilisé dans l'industrie alimentaire, comme l'agent moussant de bière, l'agent aigre de nourriture, l'agent aromatisant. Et il est également utilisé pour les boissons rafraîchissantes, les bonbons, les jus de fruits, la sauce, les plats froids et la poudre à pâte. Ce produit est conforme au certificat japonais des additifs alimentaires.
Il est utilisé comme source chirale et agent de résolution pour la synthèse chirale. |
Préparation |
L'acide D-(-)-tartrique est principalement présent sous forme de sel de potassium dans le fruit de diverses plantes, et une petite quantité de cette dernière existe sous forme libre. Nous produisons de l'acide tartrique dextrose par fermentation du glucose industriellement. Le racémate peut être préparé par de l'acide fumarique avec du permanganate de potassium comme oxydant. Le méomère peut être préparé par de l'acide maléique avec du permanganate de potassium comme oxydant. L'acide L-lactique peut être obtenu par résolution de racémates. Dans l'application pratique de l'acide tartrique, l'application principale est l'acide tartrique dextrose ou son sel complexe. Le tartra sous-produit du raisin de brassage est la principale matière première de la production réelle d'acide tartrique, et tous les acides tartriques sont des acides tartriques dextrose. |
Propriétés chimiques |
cristaux blancs |
Utilisations |
Acide D-(-)-tartrique énantiomère synthétique de l'acide L-(+)-tartrique (T007630), utilisé dans la préparation d'analgésiques synthétiques. |
Utilisations |
L'acide tartrique est le deuxième plus grand AHA en taille (l'acide glycolique étant le plus petit AHA et l'acide citrique le plus grand). Il n'est pas fréquemment utilisé dans les préparations cosmétiques ou anti-âge car les formulateurs trouvent qu'il est difficile de travailler avec et il peut causer une irritation de la peau. |
Utilisations |
L'acide tartrique est un acidulant qui se produit naturellement dans les raisins. Il est hygroscopique et rapidement soluble, avec une solubilité de 150 g dans 100 ml d'eau distillée à 25°C. Il a un goût légèrement tartre que l'acide citrique, avec un équivalent de 0.8-0.9. Il augmente la saveur des fruits dans lesquels il est un constituant naturel. Il est utilisé dans les boissons aux raisins et aux limones et les gelées aux raisins. Il est utilisé comme acidulant dans la poudre à pâte et comme synergiste avec des antioxydants pour empêcher la rancidité. |
Définition |
CHEBI : le D-énantiomère de l'acide tartrique. |
Production biotechnologique |
L'acide tartrique est généralement produit à partir de tartre brut et de lees, qui sont des sous-produits de la production de vin. Cependant, il y a quelques rapports de production fermentative d'acide tartrique par Gluconobacter suboxydans croissant sur le glucose ou le sorbitol. Le vanadate joue un rôle central dans ce processus. Le micro-organisme forme de l'acide 5-céto-D-gluconique, qui est oxydé en acide tartrique. Le vanadium catalyse cette réaction. Des concentrations de produit allant jusqu'à 2.96 g.L-1 ont été observées après 3 jours de fermentation. |
Méthodes de purification |
Cristalliser l'acide à partir de H2O distillé ou de *benzène/diher contenant 5% d'éther animal (b 60-80o) (1:1). L'extraction de Soxhlet avec dier a été utilisée pour éliminer une impureté absorbant à 265nm. Il a également été cristallisé à partir d'EtOH/hexane absolu et séché sous vide pendant 18 heures [Kornblum & Wade J Org Chem 52 5301 1987]. [Beilstein 3 IV 1229.] |
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Produits de préparation de l'acide tartrique et matières premières |
Matières premières |
Hydroxyde de sodium--> acide chlorhydrique--> chlorure de calcium--> acide maléique--> acide fumarique--> L(+)-acide tartrique--> D(-)-acide tartrique------- chlorure de calcium> hexahydrate |
Produits de préparation |
(S)-3-Aminoquinuclidine dichlorhydrate-->(R)-(-)-3-Quinuclidinol -->(1R,2R)-(+)-1,2-diphényléthylènediamine--->(S)-1-BOC-3-(hyroxyméthyl)pipéridine--->(1-D-phényl- 3,4--(S------- 2,5-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------- 4 3 3 4 1,2 |
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