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Fournisseur Audité | Apparence | Poudre cristalline blanche |
| Identification A : | Conformité |
| Identification B : spectrophotométrie d'absorption infrarouge | Conformité |
| Dosage | 98.0 % ~102.0 % |
| Chlorure | ≤0.018 % |
| Glucose | ≤0.5 % |
| Hydroxyméthylfurfural | ≤0.1 % |
| Plomb | ≤0,1 mg/kg |
| Perte sur le séchage | ≤0.5 % |
| Résidus au contact | ≤0.5 % |
| Sulfate | ≤0.025 % |
| Nom du produit : | D(-)-fructose |
| Synonymes : | HCl erlotinib-d9 ; D(-)-fructose, extra pur, pH EUR, USP, BP, FCC ; fructose (125 mg) ; FRUCTOSE (USP), D-(-)-(RG) ; MultiPharM (TM) D(-)-fructose, Extra Pure, BP, FCC, PH EUR, USP;Fruto-oligosaccharide(FOS);D(-)-fructose, 99% 500GR;Advantose FS 95 |
| CAS : | 57-48-7 |
| MF : | C6H12O6 |
| MW : | 180.15588 |
| EINECS : | 200-333-3 |
| Catégories de produits : | API;additif alimentaire et édulcorant;sucres de base (Mono et oligosaccharides);Biochimie;fructose;sucres;indolines,indoles;additifs alimentaires;dextres,sucre et glucides;glucides et dérivés |
| Fichier mol : | 57-48-7.mol |
| Propriétés chimiques du D(-)-fructose |
| Point de fusion | 119-122 °C (déc.) (allumé) |
| alpha | -92,25 º (c=10,H2O,sur sub sec.) |
| Point d'ébullition | 232.96 °C (estimation approximative) |
| densité | 1.59 |
| indice de réfraction | -92 ° (C=4, H2O) |
| temp. de stockage | 2-8°C. |
| solubilité | H2O : 1 M à 20 °C, transparent, incolore |
| pka | PKa (18°) : 12.06 |
| forme | Cristaux ou poudre cristalline |
| couleur | Blanc |
| PH | 5.0-7.0 (25 ºC, 0,1 M DANS H2O) |
| activité optique | [Α]20/D 93.5 à 91.0°, c = 10% dans H2O |
| Solubilité dans l'eau | 3750 g/l (20 ºC) |
| λmax | λ : 260 nm Amax : 0.04 λ : 280 nm Amax : 0.04 |
| Merck | 14,4273 |
| BR | 1239004 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les agents oxydants forts. |
| Clé d'inchique | LKDRXBCSQODPBY-GWVKGMJFSA-N. |
| Référence de la base de données cas | 57-48-7(référence de la base de données cas) |
| Référence de chimie NIST | «BETA»-D-fructose(57-48-7) |
| Système de registre des substances EPA | D-fructose (57-48-7) |
| Informations de sécurité |
| Codes de danger | C |
| Déclarations de risque | 34 |
| Consignes de sécurité | 24/25-45-36/37/39-27-26 |
| WGK Allemagne | 3 |
| RTECS | LS7120000 |
| F | 3 |
| Température d'auto-inflammation | 360 °C. |
| TSCA | Oui |
| Code SH | 17025000 |
| Informations de la fiche signalétique |
| Fournisseur | Langue |
|---|---|
| Sucre de fruits | Anglais |
| ACROS | Anglais |
| SigmaAldrich | Anglais |
| ALFA | Anglais |
| D(-)-fructose utilisation et synthèse |
| Description générale | Le D-fructose est présent comme un monosaccharide dans les fruits et les légumes[1], comme un disaccharide dans le saccharose (avec le D-glucose) et comme oligoet polysaccharides (fructans) dans de nombreuses plantes. Il est également utilisé comme édulcorant ajouté pour les aliments et les boissons, et comme excipient dans les préparations pharmaceutiques, les sirops et les solutions[2]. En quantités égales, il est plus doux que le glucose ou le saccharose et est donc couramment utilisé comme édulcorant en vrac. Une augmentation de la consommation de sirop de maïs à haute teneur en fructose, ainsi que de la consommation totale de fructose, au cours des 10 à 20 dernières années, a été liée à une augmentation de l'obésité et des troubles métaboliques[3]. Cela soulève des préoccupations quant aux effets à court et à long terme du fructose chez l'homme. Le fructose est présent plus ou moins fréquemment que le glucose dans les jus de plantes, de fruits et surtout le miel, qui est environ la moitié des matières solides[4]. Il conduit à une quantité égale de glucose par l'hydrolyse de la canne à sucre et à une proportion plus faible que certains autres sucres moins communs. Il est utilisé, comme le glucose, dans la production de glycogène. Il entre dans le corps soit par être mangé comme tel ou par suite de la digestion de la canne à sucre. Il est principalement changé en glycogène ou triglycérides après avoir atteint le foie, donc ne pas entrer en grande partie dans la circulation sanguine. Le glucose et le fructose sont partiellement interconvertibles sous l'influence d'alcalis très dilués. Il n'est donc pas surprenant que le fructose soit converti en glycogène dans le foie, qui, par hydrolyse, donne du glucose[5]. Dubois et al. Ont signalé que la consommation régulière de boissons sucrées entre les repas augmente le risque de surpoids chez les enfants d'âge préscolaire[6]. Le fructose a été déclaré préoccupant en raison de plusieurs facteurs : premièrement, dans les années 1980, le saccharose a été remplacé dans une large mesure, en particulier en Amérique du Nord, par du sirop de maïs à haute teneur en fructose (HFCS) dans les boissons gazeuses. La consommation de boissons gazeuses contenant du HFCS a augmenté parallèlement à l'épidémie d'obésité[7]. Deuxièmement, le fructose alimentaire a été impliqué dans les facteurs de risque de maladies cardiovasculaires (MCV) : 1. Les triglycérides plasmatiques (TG) et les VLDL-TG ont augmenté après l'ingestion de grandes quantités de fructose; 2. L'apport en fructose a permis de prédire la taille des particules LDL chez les enfants en surpoids[8]. 3. Une relation positive a été démontrée entre la consommation de fructose et les concentrations d'acide urique[9]. Troisièmement, l'utilisation du fructose comme édulcorant a augmenté. La troisième enquête nationale sur l'examen de santé (NHANES) a démontré que plus de 10 % des calories quotidiennes des Américains provenaient du fructose[10]. Ces études suggèrent que la relation entre le fructose et les besoins de santé doit être réévaluée. |
| Antécédents de consommation de fructose | Avant le développement de l'industrie sucrière, on a trouvé du fructose libre dans relativement peu d'aliments[11]. Relativement peu d'aliments non transformés contiennent des quantités significatives de monosaccharide de fructose libre. Historiquement, ces aliments ont été relativement difficiles à obtenir et ils contiennent généralement du fructose en conjonction avec le glucose et/ou les fibres, ce qui a des implications importantes pour l'absorption et le métabolisme des premiers[12, 13]. Par conséquent, les humains ont historiquement eu de faibles apports alimentaires en fructose[11] |
| Augmentation de la consommation de fructose | La consommation de fructose a augmenté au cours des dernières décennies et elle est censée jouer un rôle dans l'épidémie croissante de troubles métaboliques[14]. Le fructose est un simple monosaccharide qui se produit naturellement dans les fruits, bien que les deux principales sources de fructose alimentaire dans le régime occidental soient le saccharose (sucre de table) et le sirop de maïs à haute teneur en fructose (HFCS)[14]. Le saccharose est clivé enzymatiquement pendant la digestion pour produire une molécule de fructose et une molécule de glucose. AU contraire, LES HFC contiennent du fructose et du glucose libres dans des rapports variables. Un type populaire de HFCS utilisé pour édulcorer les boissons aux États-Unis - HFCS-55 - contient 55% de fructose, 42% de glucose et 3% d'oligosaccharides[15]. Les données de 1999-2004 de l'enquête nationale sur la santé et la nutrition (ENHANES) montrent que l'apport quotidien moyen de fructose aux États-Unis est maintenant d'environ 49 g, ce qui équivaut à 9.1 % de l'apport énergétique total[16]. En comparaison, l'apport quotidien moyen de fructose en 1977-1978 était de 37 g[16]. Les plus gros consommateurs de fructose sont les 22 à 19 ans, en grande partie en raison de la consommation excessive de boissons sucrées. La consommation de fructose en pourcentage des apports énergétiques totaux chez les hommes et les femmes âgés de 19 à 22 ans au 95ème percentile est respectivement de 17.5 et 17.9%[16]. |
| Source de fructose | Il est situé dans les fruits et le miel. La source principale est le saccharose; le saccharose est hydrolysé par la sucrase en fructose et en glucose. Il est absorbé par diffusion facilitée et peut être obtenu du sang portail vers le foie où il est converti en glucose[17]. |
| Importance biomédicale du fructose | Cette maladie est due à une carence en aldolase B. elle a été observée chez les enfants, lorsque les enfants reçoivent du fructose dans le régime alimentaire. Les vomissements et l'hypoglycémie sont une caractéristique importante de cette maladie. Le phosphate de fructose 1 s'accumule dans le foie. L'accumulation épuise le phosphate inorganique inhibant ainsi la glycogène phosphorylase et la synthèse de l'ATP. L'inhibition de ces réactions conduit à une hypoglycémie. L'AMP s'accumule également et le métabolisme entraîne une production accrue d'acide urique conduisant à une hyperuricémie et à la goutte[18]. Le traitement de cette maladie comprend l'évitement de substances contenant du fructose[19]. |
| Métabolisme du fructose | Le sucre est présent dans les fruits. Le sucrose est hydrolysé par la sucrase en glucose et en fructose. Le fructose alimentaire est transféré de l'intestin au foie pour le métabolisme. Le fructose est converti en phosphate de fructose 1 qui se transforme ensuite en acétone et en dihydroxy de glycéraldéhyde, qui est ensuite converti en phosphate de glycéraldéhyde 3 pour entrer dans la glycolyse. À l'état bien nourri, le fructose est converti en glycogène[20] ou triglycérides[21]. L'hyperlipidémie, le diabète sucré et l'obésité sont interreliés. La consommation de fructose augmente et est considérée comme responsable de l'embonpoint. Plusieurs études montrent que le fructose augmente l'incidence de l'obésité, de la dyslipidémie, de la résistance à l'insuline et de l'hypertension. Le métabolisme du fructose se produit principalement dans le foie et un flux élevé de fructose conduit à l'accumulation de triglycérides dans le foie (stéatose hépatique). Cela entraîne une altération du métabolisme des lipides et une augmentation de l'expression de la cytokine proinflammatoire. Le fructose modifie l'expression induite par le glucose de l'acétyl CoA carboxylase (ACC) activée, de la lipase sensible à l'hormone PSER (pSerHSL) et de la triglycéride lipase adipeuse (ATGL) dans les cultures de cellules hépatiques HepG2 ou primaires in vitro. Cela concerne la synthèse accrue de novo des triglycérides in vitro et in vivo stéatose hépatique chez les souris alimentées par le fructose et les souris alimentées par le glucose et le régime standard. Ces études permettent de mieux comprendre les mécanismes impliqués dans l'hypertriglycéridémie hépatique médiée par le fructose[22]. Le taux de métabolisme du fructose est plus rapide que le glucose, car le triose formé à partir du fructose 1-phosphate par la phosphofructokinase, la principale étape limitante du taux de glycolyse. Des niveaux élevés de fructose alimentaire augmentent significativement le taux de lipogenèse dans le foie, en raison de la production rapide d'acétyl-coenzyme A[23]. |
| Fructose et maladies | Fructose et hyperuricémie Une augmentation de l'apport en fructose est associée à une hyperuricémie. Diverses études indiquent que l'augmentation de la consommation de boissons gazeuses sucrées et de fructose est associée au risque d'hyperuricémie chez les hommes[24]. Fructose et syndrome métabolique On suppose que le fructose induit un syndrome métabolique chez les personnes en santé. Une étude a été réalisée pour étudier le rôle de l'acide urique dans la réponse hypertensive. Dans cette étude, l'allopurinol a été administré à des patients pour abaisser le taux sérique d'acide urique. Finalement, il a été constaté qu'une consommation excessive de fructose peut augmenter la pression artérielle et est responsable du syndrome métabolique, mais la diminution du taux sérique d'acide urique par allopurinol empêche l'augmentation de la pression artérielle moyenne[25]. Fructose et obésité Le fructose est presque semblable au glucose parce qu'ils sont des isomères l'un à l'autre. La différence est dans leur voie métabolique en raison de son extraction hépatique presque complète et de sa conversion hépatique rapide en glucose, glycogène, lactate et graisse. Au cours de la période initiale où la science n'a pas été si progressé, les patients diabétiques ont utilisé du fructose en raison de son faible indice glycémique. On a observé maintenant que l'obésité, le diabète sucré, la résistance à l'insuline et l'hypertension sont associés à la consommation chronique de fructose. La dyslipidémie et l'insuffisance de la résistance à l'insuline hépatique sont également dues à une augmentation de l'apport en fructose dans le régime alimentaire. Les effets métaboliques indésirables du fructose sont responsables de la lipogenèse de novo hépatique, de l'hyperuricémie, du stress oxydatif et de la lipotoxicité. Des études épidémiologiques montrent que l'obésité, les troubles métaboliques et cardiovasculaires sont également dus à la consommation de boissons sucrées (contenant soit du saccharose, soit un mélange de glucose et de fructose). Les effets métaboliques défavorables du fructose sont généralement sur la consommation élevée et il n'y a pas de preuve d'effet négatif sur la consommation modérée de fructose. Une étude montre que le fructose libre est plus dangereux que la consommation de fructose consommé avec du saccharose[26]. Fructose et hypertension L'augmentation de l'apport en fructose a été accompagnée d'une augmentation de l'hypertension. Une étude de la population américaine en 2007-2008 a révélé que 29 % des adultes étaient hypertendus, contre 11-13 % en 1939 et 24 % en 1988-1994[27,28]. Des études épidémiologiques ont laissé entendre qu'il y a un lien entre la consommation de fructose et l'hypertension. Jalal et coll.[29] ont signalé que l'excès de fructose alimentaire (> 74 g/jour) sous forme de sucre ajouté était associé à des valeurs de pression artérielle plus élevées chez les adultes américains qui n'avaient pas d'antécédents d'hypertension. De même, une étude menée auprès de 4867 adolescents a révélé que la PFF augmentait de 2 mmHg, passant de la catégorie la plus faible à la catégorie la plus élevée de consommation de boissons sucrées[30]. Dans une étude prospective menée auprès d'adultes américains, Chen et coll.[31] ont constaté que la consommation d'une boisson sucrée de moins par jour était associée à une réduction de 1,8 mmHg de la PFF et à une réduction de 1,1 mmHg de la PBD sur 18 mois. |
| Références |
|
| Propriétés chimiques | Blanc solide Cyrstalline |
| Propriétés chimiques | Le fructose se présente sous forme de cristaux inodores et incolores ou sous forme de poudre cristalline blanche au goût très sucré. |
| Utilisations | Le D-fructose se produit dans un grand nombre de fruits, de miel et comme sucre unique dans le sperme de taureau et humain |
| Utilisations | le fructose est un sucre naturel dans les fruits et le miel. Il a des propriétés de fixation de l'humidité et d'adoucissement de la peau. |
| Utilisations | Le fructose est un édulcorant qui est un monosaccharide présent naturellement dans les fruits frais et le miel. Il est obtenu par inversion de saccharose au moyen de l'enzyme invertase et par isomérisation du sirop de maïs. Il est 130-180 dans la gamme de douceur par rapport au saccharose à 100 et est très soluble dans l'eau. Il est utilisé dans les produits de boulangerie parce qu'il réagit avec les acides aminés pour produire une réaction de brunissage. Il est utilisé comme édulcorant nutritif dans les boissons à faible teneur en calories. Il est également appelé lévulose et sucre de fruits. |
| Méthodes de production | Le fructose, un sucre monosaccharide, se trouve naturellement dans le miel et un grand nombre de fruits. Il peut être préparé à partir d'inuline, de dextrose ou de saccharose par un certain nombre de méthodes. Commercialement, le fructose est principalement fabriqué par cristallisation à partir de sirop de fructose à haute teneur dérivé de l'amidon ou de la canne à sucre de céréales hydrolysés et isomérisés. |
| Définition | Sucre trouvé dans les jus de fruits, le miel et le sucre de canne. C'est un cétohexose, qui existe sous forme de pyranose lorsqu'il est libre. En combinaison (par exemple, dans le sucrose), il existe sous la forme furanose. |
| Applications pharmaceutiques | Le fructose est utilisé en comprimés, sirops et solutions comme aromatisant et édulcorant. Le profil de la réaction sucrée du fructose est perçu dans la bouche plus rapidement que celui du saccharose et du dextrose, ce qui peut expliquer la capacité du fructose à améliorer les arômes de sirop ou de comprimés de fruits et à masquer certaines « saveurs incommodantes » de vitamines ou de minéraux. La solubilité accrue du fructose par rapport au saccharose est avantageuse dans les formulations de sirop ou de solution qui doivent être réfrigérées, car le dépôt ou la cristallisation des ingrédients est retardé. De même, la solubilité et l'hygroscopicité plus importantes du fructose par rapport au saccharose et au dextrose permettent d'éviter le « verrouillage du bouchon » (cristallisation du sucre autour du bouchon de la bouteille) dans les préparations élixir. Le fructose a également une plus grande solubilité dans l'éthanol (95 %) et est donc utilisé pour adoucir les formulations alcoolisées. L'activité de l'eau d'un édulcorant influence la stabilité microbienne et la fraîcheur du produit. Le fructose a une activité hydrique plus faible et une pression osmotique plus élevée que le saccharose. Les formulations de sirop peuvent être faites à des concentrations de substances sèches plus faibles que les sirops de sucre sans compromettre la stabilité de la durée de conservation. Il peut être nécessaire d'inclure un épaississant ou un agent gélifiant pour correspondre à la texture ou à la viscosité de la formulation sucrière équivalente. Le fructose est plus doux que les alcools de sucre mannitol et sorbitol, qui sont couramment utilisés comme excipients de tablatage. Bien que le fructose soit efficace pour masquer les arômes désagréables dans les formulations de comprimés, les comprimés de dureté et de friabilité satisfaisantes ne peuvent être produits que par compression directe si les presses à comprimés fonctionnent à des vitesses relativement lentes. Cependant, en combinant le fructose cristallin avec du sorbitol de qualité comprimé dans un rapport de 3:1, on peut obtenir des caractéristiques de compression directe satisfaisantes. Une qualité directement compressible de fructose, contenant une petite quantité d'amidon (Advantose FS 95, SPI Pharma) est également disponible dans le commerce. La prégranulation de fructose avec 3.5% de povidone produit également un excipient en comprimé satisfaisant(1). La douceur ajoutée de fructose peut également être utilisée en enduisant la surface des comprimés à croquer, des lozenges ou des gencives médicinales de fructose en poudre. Il a été démontré que la coprécipitation du fructose avec des médicaments hydrophobes tels que la digoxine améliore le profil de dissolution de ces médicaments. Le fructose agit apparemment comme un porteur soluble dans l'eau lors des coprécipitations, permettant ainsi aux médicaments hydrophobes d'être plus facilement humidifiés. |
| Sécurité | Bien qu'il soit absorbé plus lentement que le dextrose du tractus gastro-intestinal, le fructose est métabolisé plus rapidement. Le métabolisme du fructose se produit principalement dans le foie, où il est partiellement converti en dextrose et en métabolites acide lactique et acide pyruvique. L'entrée dans le foie et la phosphorylation subséquente sont ininsulinindépendantes. Un métabolisme plus poussé se produit par le biais de diverses voies métaboliques. Chez les diabétiques sains et bien régulés, la glycogenèse (le glucose stocké sous forme de glycogène) prédomine. Une consommation excessive de fructose par voie orale (> 75 g par jour) en l'absence de dextrose alimentaire sous quelque forme que ce soit (par exemple, saccharose, amidon, dextrane, etc.) peut entraîner une malabsorption chez les personnes sensibles, ce qui peut entraîner une flatulence, des douleurs abdominales et de la diarrhée. Sauf chez les patients présentant une intolérance héréditaire au fructose, il n'existe aucune preuve indiquant que l'apport oral en fructose aux niveaux actuels est un facteur de risque dans une maladie particulière, autre que les caries dentaires. |
| stockage | Le fructose est hygroscopique et absorbe des quantités importantes d'humidité à des humidificateurs relatifs supérieurs à 60 %. Les marchandises stockées dans l'emballage scellé d'origine à des températures inférieures à 25 °C et à une humidité relative inférieure à 60 % devraient conserver leur stabilité pendant au moins 12 mois. Les solutions aqueuses sont plus stables à pH 3-4 et à des températures de 4-70°C ; elles peuvent être stérilisées par autoclavage. |
| Méthodes de purification | Dissoudre le D(-)-fructose dans un poids égal d'eau (charbon de bois, préalablement lavé avec de l'eau pour enlever tout matériau soluble), filtrer et évaporer sous pression réduite à 45-50o pour donner un sirop contenant 90% de fructose. Après refroidissement à 40o, le sirop est semé et maintenu à cette température pendant 20 heures avec agitation occasionnelle. Les cristaux sont éliminés par centrifugation, lavés avec une petite quantité d'eau et séchés à un poids constant sous vide sur le conc H2SO4. Pour une pureté plus élevée, ce matériau est recristallisé à partir d'éthanol aqueux à 50% [Tsuzuki et al J Am Chem SOC 72 1071 1950]. [Beilstein 31 H 321, 1 IV 4401.] |
| Incompatibilités | Incompatible avec les acides forts ou les alcalis, formant une coloration brune. Sous forme d'aldéhyde, le fructose peut réagir avec les amines, les acides aminés, les peptides et les protéines. Le fructose peut provoquer le brunissement des comprimés contenant des amines. |
| Statut réglementaire | Inclus dans la base de données des ingrédients inactifs de la FDA (solutions orales, sirop et suspensions; préparations rectales; perfusions intraveineuses). Inclus dans la liste canadienne des ingrédients non médicinaux acceptables. |
| D(-)-fructose produits de préparation et matières premières |
| Matières premières | DIOXYDE DE CARBONE--> D(+)-sucrose--> mélasse--> bêta-D-Fructopyranose--> sirops à haute teneur en fructose---> ARÔME--> INVERTOSE--> MOSS IRLANDAIS-------- DEXFTROSE---> invertase, de levure----> préparation immobilisée d'isomérase de glucose------------------------> CARBOXES---------- |
| Produits de préparation | 1-imidazole-4-carbaldéhyde--> 4-imidazoleméthanol hydrochloride--> acide urocanique--> N-OMÉGA-ACETYLHISTAMINE--> 4-IMIDAZOLEACETIC HYDROCHLORURE D'ACIDE-----> 4(5)-CYANOMETHYLIMIDAZOLE |
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