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Fournisseur Audité | Le tétrahydrofuranne des informations de base |
| Nom du produit : | Le tétrahydrofuranne |
| Synonymes : | 1,4-époxy-butan;agrisynththf;Butane alpha,delta-oxyde;le Butane, 1,4-époxy-;butane,alpha,delta-oxyde;butanealpha,Dynasolve delta-oxyde;150;Hydrofuran |
| Cemfa : | 109-99-9 |
| MF : | C4H8O |
| MW : | 72.11 |
| L'EINECS : | 203-786-5 |
| Mol fichier : | 109-99-9.mol |
| Les propriétés chimiques de tétrahydrofurane |
| Point de fusion | 33 à 36 °C |
| Point d'ébullition | 66 °C |
| La densité | 0.887 g/mL à 20 °C |
| Densité de vapeur | 2.5 (vs Air) |
| Pression de vapeur | <0,01 mm Hg ( 25 °C) |
| Indice de réfraction | N20/D 1.465 |
| Fp | >230 °F |
| Température de stockage. | 2 à 8 °C |
| La couleur | <10(APHA) |
| Solubilité dans l'eau | Miscible |
| FreezingPoint | -108ºC |
| Sensibles | Sensible à l'air & hygroscopique |
| Merck | 14,9211 |
| BRN | 102391 |
| Stabilité : | Stable. Incompatible avec les halogènes, agents oxydants forts, une forte réduction des agents, des bases solides, d'oxygène. Peut générer des peroxydes explosifs dans le stockage en cas de contact avec l'air. Hautement inflammable. Conserver à température ambiante en vertu de l'azote. Polymérisation dangereuse peut se produire. Sensible à la lumière. Peut contenir des 2,6-di-tertbutyl-4-méthylphénol (BHT) comme un s |
| CAS de référence de base de données | 109-99-9(AC) de référence de base de données |
| Référence de la chimie du NIST | Le Furane, tétrahydro-(109-99-9) |
| Système de registre des substances de l'EPA | Le Furane, tétrahydro-(109-99-9) |
| Informations de sécurité |
| Les codes de détresse | Xi,F,Xn |
| Des déclarations du risque | 36/37/38-36/37-19-11-40 |
| Déclarations de sécurité | 26-36-33-29-16-46-37-13 |
| RIDADR | Onu 2924 3/PG 2 |
| WGK Allemagne | 1 |
| RTECS | MD0916000 |
| F | 3-10-23 |
| HazardClass | 3 |
| PackingGroup | II |
| Le Code SH | 29321100 |
| Hazardous Substances Data | 109-99-9(Hazardous Substances Data) |
| Le tétrahydrofuranne et de la synthèse de l'utilisation |
| Aperçu | Le tétrahydrofuranne, l'abréviation de THF, est un composé organique hétérocyclique. Il appartient à des éthers et est le produit de l'hydrogénée entièrement composé aromatique furane. Il peut être utilisé comme un solvant aprotique avec polarité modérée dans la réaction chimique et extraction au solvant. Le tétrahydrofuranne est un gaz incolore, à faible viscosité liquide avec une odeur similaire comme l'éther. À température ambiante, le tétrahydrofuranne est partiellement miscible avec l'eau. C'est exploitée par certains des hommes d'affaires illégales pour le mélange eau avec le réactif de tétrahydrofurane à gagner d'énormes profits. Lors du stockage, le tétrahydrofuranne peuvent facilement devenir du peroxyde, et par conséquent, l'commercialisé le tétrahydrofurane souvent utilisé BHT, i.e., 2,6-tert butyl p-crésol pour empêcher l'oxydation. Le tétrahydrofuranne peuvent être mis en bouteille scellée au moyen d'hydroxyde de sodium pour être stockés dans un endroit sombre. |
| Solvant de résine | Les encres flexo pour les matières plastiques Dépôts de revêtement pour cassettes audio et vidéo Tuyau en PVC et CPVC ciments Les revêtements en polyuréthane Film PVC moulage (l'emballage alimentaire) |
| Solvant de réaction | Réactif de Grignard les processus de formation Stéroïdes pharmaceutique Préparation des réactifs organométalliques |
| Méthode de purification et de retrait de l'eau | Le tétrahydrofuranne est miscible avec l'eau et contient souvent une petite quantité d'eau et du peroxyde. Pour faire sécher le tétrahydrofurane, vous pouvez le faire par le biais de l'hydrure de lithium de flux en aluminium insulte à l'humidité (généralement prend environ 1000 mL 2~4 hydrure de lithium-aluminium pour la dépose de l'eau et du peroxyde à l'intérieur, puis continue de passer par distillation; lors de percevoir la fraction de distillation à 66 ºC, ne sont pas totalement sec sans les autres petites quantité de résidus d'être versé). Ajouter le fil de sodium à l'liquides raffinées et d'autres de le stocker dans une atmosphère d'azote. Lors du traitement de tétrahydrofuranne, nous devrions d'abord appliquer une petite quantité de C pour être soumis à des tests pour faire en sorte qu'il contient seulement une petite quantité d'eau et du peroxyde avec une relative Réaction légère avant que nous puissions la purifier. Le peroxyde contenues dans le tétrahydrofuranne peut être déterminé par la solution d'iodure de potassium acidifié. Si les peroxydes sont relativement en grande quantité, il est recommandé qu'elle est traitée séparément. |
| La toxicologie | Oral rat; DL50: 1650 mg/kg; inhalation CL50 : 21000 ppm/3H. L'inhalation-souris LCLo: 24000 mg/m3/2H. Il a une faible toxicité. Ce produit a l'irritation effet sur la peau et muqueuses. À des concentrations élevées il y a un effet anesthésique avec l'anesthésique concentration étant similaires comme des concentrations létales. La dose élevée a aussi certaines une toxicité hépatique. Les Rats, lors de l'inhalation de 590mg/m^ 3, après 3 heures, a leurs paupières et de devenir rougeurs; inhalation nasale> 147750mg/m^ 3, oedème de la cornée et l'opacité, salivation, écoulement nasal et hémorragie nasale peut se produire. Les rats, cobayes, des lapins et les chats, lorsqu'ils sont placés dans une concentration de 50 mg/L pendant 3 heures, la concentration de certains animaux peuvent obtenir côté vers le bas; d'approfondir l'anesthésie peut apparaître sous une dose de 100mg/L; certains animaux peuvent directement meurent après exposition de 1 à 4,5 heures ; une dose de 200 mg/L peut provoquer l'anesthésie dans un délai de 1 heure avec l'action à long terme être capable de causer la mort. Les Rats, lorsque vous obtenez les concentrations inhalées> 14000mg/m ^ 3, peut dormir, obtenez la raideur, entrer en coma profond, obtenez des convulsions et ont également des ondes cérébrales épileptiques. Pour l'effet d'anesthésie, les animaux peuvent le développement de certaines résistance après avoir répété l'inhalation. Les animaux, quand ils sont exposés à des doses élevées une fois ou une exposition répétée, peuvent obtenir de l'infiltration graisseuse du foie et de la lyse cellulaire. L'administration orale peut provoquer des saignements de l'estomac et les ulcères. L'application de 20 % en solution aqueuse directement à la peau des lapins peuvent causer une irritation cutanée modérée tandis que 50 % en solution aqueuse peut causer de graves dommages corrosifs. L'application de 20 % en solution aqueuse aux yeux de lapin peut causer de graves une kératite. Le THF, en cas de contact avec l'air, peuvent former des peroxydes explosifs qui peuvent accroître l'effet stimulant de THF. Selon le rapport de l'étranger, la concentration de provoquer l'anesthésie de l'homme est 73800mg/m ^ 3. Le seuil de l'homme est olfactif 88.5mg/m ^ 3. Les informations ci-dessus est édité par l'Xiongfeng Chemicalbook de Dai. |
| Les propriétés chimiques | Il est incolore, liquide transparent avec l'éther d'odeur. Il est miscible avec l'eau, alcools, cétones, le benzène, esters, éthers, et d'hydrocarbures. |
| Utilise | 1. Il peut être utilisé comme solvant et les matières premières de la synthèse organique. 2. Il peut également être utilisé comme l'analyse de chromatographie de réactifs, solvants organiques et de l'intermédiaire de nylon 66. 3. Le tétrahydrofuranne est l'intermédiaire pour les pesticides synthétiques fenbutatin. En outre, il peut être directement utilisé pour les fibres synthétiques, des résines synthétiques, caoutchouc synthétique ainsi que le solvant de nombreux matériaux polymériques, précision et la métallisation de bandes l'industrie. En outre, il est également utilisé pour la préparation d'adiponitrile, acide adipique, hexaméthylène diamine, acide succinique, butanediol, et γ-butyrolactone. Dans l'industrie pharmaceutique, il peut être utilisé pour la production d'carbetapentane, progestérone, pharmaceutiques et de la rifamycine solvants. 4. Le THF est un élément important de matières premières pour la synthèse organique ainsi qu'un solvant avec d'excellentes performances, ce qui est particulièrement adapté à la dissolution de PVC, chlorure de polyvinylidène et butyl aniline. Il est largement utilisé comme revêtement de surface, anti-corrosion des revêtements, encres d'impression, le solvant de bandes et les films de la peinture et également utilisé comme la réaction du solvant. Lorsque utilisé comme solution d'aluminium electroplate, il peut contrôler l'épaisseur au hasard ainsi que la luminosité de l'aluminium de la couche. Le THF lui-même peut être soumis à la condensation (causée par l'anneau-ouvrir réaction induite par le cation et de plus amples polymérisation) pour générer la poly-L'éther de tétraméthylène glycol (PTMEG). PTMEG, de concert avec le toluène diisocyanate (TDI) peut générer de caoutchouc spécial de l'usure, résistants à la résistance de l'huile, d'excellentes performances à basse température ainsi que de haute résistance ; il peut également générer de bloquer le polyéther/polyester matériau élastique avec téréphtalate de diméthyle et 1, 4-butanediol. PTMGE de poids moléculaire en cours de 2000, conjointement avec le méthylène bis (4-phényl) diisocyanate (MDI) peuvent générer des fibres élastiques en polyuréthane (spandex fibre), caoutchouc spécial et le matériau brut de certains types de revêtements de but spécial. Dans le domaine de la synthèse organique, il peut être utilisé pour la production tetrahydrothiophene, 1, 4-dichloroéthane, 2, 3-dichloro-tétrahydrofurane, valérolactone, butyrolactone et pyrrolidone. Dans l'industrie pharmaceutique, le THF peut être utilisé pour la synthèse de carbetapentane, de la rifamycine, progestérone, et certains types d'hormone de la drogue. Le THF, après avoir été soumis à l'hydrogène sulfuré de traitement, peut générer tetrahydrothiophene. Il peut être utilisé comme agent de l'odeur (identification additif) dans le carburant gaz. Le THF peut également être utilisé comme agent pour le traitement de surface en cuir synthétique. 5. Il peut également être appliquée à la chromatographie sur papier des acides aminés et peptides. Il peut être utilisé comme solvant ; pour la synthèse organique ainsi que d'être appliquée à la spectrophotométrie UV et HPLC assay. |
| La méthode de production | La première utilisation de la production industrielle uroniques comme matières premières et de mettre le mélange de uroniques et de la vapeur dans le réacteur contenant du zinc, de chrome-manganèse (oxyde de métal ou de palladium) rôle de catalyseur pour le décapage du groupe carbonyle à 400-420 °C pour obtenir le furane; puis prendre le nickel de Raney comme le catalyseur, effectuez le furane réaction d'hydrogénation à 80-120°C pour obtenir le tétrahydrofuranne. En appliquant cette méthode pour la production d'une tonne de tétrahydrofuranne coûtera environ trois tonnes de polysaccharide aldéhyde. Il y a de nombreux types de processus de production développée plus tard. Méthodes industrielles comprennent 1, 4-butanediol déshydratation catalytique méthode ; parce qu'butanediol est produite à partir de l'acétylène et le formaldéhyde, cette méthode est appelée comme Reppe méthode ; une autre méthode de prendre le sous-produit de néoprène monomère du chloroprène, 1, 4-dichloro-butène pour la production de tétrahydrofuranne. Cette méthode est appelée dichloro butène méthode. Au cours des dernières années, il a été développé de l'hydrogénation catalytique en utilisant l'anhydride maléique comme matières premières. Il y a principalement cinq sortes d'approches pour la production de tétrahydrofuranne, comme ci-dessous : 1. Le furfural méthode Il peut être fait par le biais de la décarbonylation de furfural peut générer de furane, et ont ensuite l'hydrogénation de l'obtenir. C'est un des meilleurs moyens de production de tétrahydrofuranne de processus industriel. Le furfural est principalement produit par le biais de l'hydrolyse de rafles de maïs et d'autres produits agricoles. La pollution est grave et n'est pas adapté pour une production à grande échelle et a été progressivement éliminées. 2. L'hydrogénation catalytique de l'anhydride maléique L'anhydride maléique et le gaz hydrogène ont été mis dans le réacteur contenant du nickel de catalyseur à l'intérieur de l'informatique à partir du bas; le ratio entre le tétrahydrofuranne et de γ-butyrolactone dans le produit peut être contrôlé par le réglage des paramètres de fonctionnement. Le produit de réaction et les matières premières de l'hydrogène ont été refroidi à environ 50 ºC et entrer dans le bas de l'épurateur pour séparer les inaltéré et gazeux de l'hydrogène produit à partir de produit liquide; l'hydrogène inaltéré et les produits gazeux ont été recyclées dans le réacteur après un lavage alors que le liquide produit a été soumis à la distillation pour obtenir le tétrahydrofuranne. Cette technologie permet de régler de façon aléatoire le ratio de la γ-butyrolactone et le tétrahydrofuranne à la plage de 0 à 5:1) avec le taux de conversion de l'anhydride maléique en un seul cycle étant de 100 %. La sélectivité de tétrahydrofuranne varie de 85 à 95 % avec le produit contenu en cours de 99,97 %. Le processus a de bonnes performances Catalyst, processus simple et moins d'investissement. 3. 1, 4-butanediol cyclisation de déshydratation Ce processus est que : Ad 1087 kg de 22 % d'acide sulfurique aqueux pour le réacteur, ajouter 1,4-butanediol à 100 ºC à un taux de 110kg/h avec le toit de la température est maintenue à 80 °C. Ce faisant, nous pouvons obtenir la solution de 80 % tétrahydrofuranne anhydre à partir du haut de la tour à une vitesse de 110 kg/h de vitesse. Après l'ajout de 50 t de 1, 4-butanediol, vous devrait continuer à exclure environ 70kg coke à partir de l'réacteur. Le coke a encore été filtré avec la solution d'acide sulfurique aqueux résultant d'être en mesure d'être recyclés. Le tétrahydrofuranne rendement de ce processus peut atteindre 99 %. L'acide sulfurique est le plus tôt catalyst appliqué dans la production industrielle de tétrahydrofuranne, et il a également beaucoup d'applications dans la production actuelle. Cette technologie est mature avec processus simple, abaisser les températures de réaction et de tétrahydrofuranne à rendement élevé. Cependant, l'acide sulfurique est corrosif pour l'équipement et peut provoquer la pollution environnementale. 4. dichloro-butène méthode Cette méthode prend 1, 4-dichloro-butène comme matières premières pour produire le butylène glycol par hydrolyse et la poursuite de passer par l'hydrogénation catalytique de l'obtenir. 1, 4-dichloro-butène peut être hydrolysé en hydroxyde de sodium avec la génération le butylène glycol à 110°C. Centrifuger pour enlever le chlorure de sodium; le filtrat a été concentrée dans un cristallisoir évaporateur et le carboxylate latte de métal alcalin peuvent être séparés; puis déposer le haut-question d'ébullition en colonne de distillation. Mettre le butenediol raffiné dans le réacteur; tae nickel butenediol comme catalyseur et ont subi une réaction d'hydrogénation de générer de butanediol à 80~120°C et à certaines pressions. Après la distillation, le produit résultant d'autres saisies dans la cyclisation réacteur pour générer le tétrahydrofurane brut en milieu acide à la pression atmosphérique et à l'120~140 ºC ; la poursuite de la conduite de distillation et de la déshydratation et déposer le haut-fond d'ébullition; enfin distiller encore pour obtenir le tétrahydrofurane extrêmement pur. Cette méthode est simple avec des conditions douces, à haut rendement et moins de catalyseur qui peut être utilisé en permanence. 5. L'oxydation du butadiène Utiliser le butadiène comme matières premières ; elle générer furane furane après oxydation; plus de générer le tétrahydrofurane par hydrogénation. Cette méthode a été les pays industrialisés dans les pays étrangers. |
| Catégorie | Les liquides inflammables |
| Le classement de toxicité | L'empoisonnement |
| Toxicité aiguë | Oral rat DL50: 1650 mg/kg; inhalation-mouse LCL0: 24000 mg/m/2 heures |
| Les caractéristiques de danger d'explosifs | Lorsque mélangé avec de l'air, il peut être explosif ; il peut former des peroxydes explosifs dans l'air |
| Les caractéristiques de danger et d'inflammabilité | Il est combustible en cas d'incendie, haute température et d'oxydants avec la génération de la fumée de combustion irritées |
| Caractéristiques de stockage | Trésor : la ventilation, et sécher à basse température; stocker séparément des oxydants, acide et alcaline |
| L'agent extincteur | Poudre sèche, sable sec, le dioxyde de carbone, de la mousse |
| Les propriétés chimiques | Liquide incolore |
| Les normes professionnelles | TWA 590 mg/m3; STEL 640 mg/m |
| L'utilisation | Adapté pour HPLC, spectrophotométrie, essais environnementaux |
| Description générale | Un liquide limpide et incolore avec une odeur éthérée. Moins dense que l'eau. Point éclair de 6 °F. Les vapeurs sont plus lourds que l'air. |
| Air & Water indésirables | Hautement inflammable. S'oxyde facilement dans l'air pour former des peroxydes instable qui peut exploser spontanément [Bretherick, 1979 p.151-154, 164]. Soluble dans l'eau. |
| Profil de réactivité | Le tétrahydrofuranne réagit violemment avec des agents oxydants menant à des incendies et explosions [Manipulation des produits chimiques en toute sécurité 1980. p. 891]. Sous réserve de la peroxydation dans l'air. Les Peroxydes ou de leurs produits réagit exothermiquement avec l'hydrure de lithium-aluminium [Guide de MCA pour la sécurité 1973]. Ainsi, une utilisation comme solvant pour l'hydrure de lithium-aluminium a conduit à des incendies. L'aide de l'hydroxyde de potassium ou hydroxyde de sodium pour sécher le tétrahydrofurane impur qui contient les peroxydes a abouti à des explosions. Une violente explosion est survenue lors de la préparation d'hydrure de sodium en aluminium à partir de sodium et de l'aluminium dans un milieu de tétrahydrofuranne [Chem. Eng. News 39(40):57. 1961]. Le THF formes produits explosifs avec 2-aminophénol [Lewis 3227]. |
| Danger pour la santé | Les vapeurs de provoquer des nausées, étourdissements, maux de tête, et l'anesthésie. Le liquide peut de teneur en matières grasses de la peau et causer une irritation. En outre liquide irrite les yeux. |
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