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L'acide acétique, appelé systématiquement acide éthanoïque , est un composé liquide et organique acide, incolore , dont la formule chimique est CH3COOH (également appelée CH3CO2H, C2H4O2 ou HC2H3O2). Le vinaigre est au moins 4 % d'acide acétique par volume, ce qui fait de l'acide acétique le principal composant du vinaigre, à part l'eau. Il a été utilisé, comme une composante du vinaigre, tout au long de l'histoire du troisième siècle avant Jésus-Christ au moins. L'acide acétique est également connu sous le nom d'hydroxyde d'acétyle (AOH).
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Utilisation d'acide acétique :
L'acide acétique est un réactif chimique destiné à la production de composés chimiques. La plus grande utilisation de l'acide acétique est la production de monomère d'acétate de vinyle, suivie de près par la production d'anhydride acétique et d'ester. Le volume d'acide acétique utilisé dans le vinaigre est relativement faible.
1Medical: L'acide acétique est utilisé dans le cadre du dépistage du cancer du col de l'utérus dans de nombreuses régions du monde en développement. L'acide est appliqué sur le col de l'utérus et si une zone de blanc apparaît après environ une minute, le test est positif.
2 aliments : le vinaigre est utilisé directement comme condiment et dans le décapage des légumes et autres aliments. Le vinaigre de table a tendance à être plus dilué (4 % à 8 % d'acide acétique), tandis que le décapage des aliments commerciaux utilise des solutions plus concentrées.
3 utilisation comme solvant comme solvant protique polaire, l'acide acétique est fréquemment utilisé pour la recristallisation afin de purifier les composés organiques. L'acide acétique est utilisé comme solvant dans la production de l'acide téréphtalique (TPA), la matière première du polyéthylène téréphtalate (PET). En 2006, environ 20 % de l'acide acétique a été utilisé pour la production de TPA.
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Production
L'acide acétique est produit industriellement à la fois par synthèse et par fermentation bactérienne. Environ 75% de l'acide acétique utilisé dans l'industrie chimique est fabriqué par la carbonylation du méthanol, comme expliqué ci-dessous.[27] la voie biologique ne représente que 10% de la production mondiale, mais il reste important pour la production de vinaigre parce que de nombreuses lois de pureté alimentaire exigent que le vinaigre utilisé dans les aliments soit d'origine biologique. D'autres processus sont l' isomérisation du formate de méthyle, la conversion du gaz de synthèse en acide acétique et l'oxydation en phase gazeuse de l'éthylène et de l'éthanol.
L'acide acétique peut être purifié par congélation fractionnelle à l'aide d'un bain de glace. L'eau et les autres impuretés restent liquides tandis que l'acide acétique précipite . En 2003-2005, la production mondiale totale d'acide acétique vierge était estimée à 5 Mt/a (millions de tonnes par an), dont environ la moitié était produite aux États-Unis. La production européenne était d'environ 1 Mt/a et en baisse, tandis que la production japonaise était de 0.7 Mt/a. Un autre 1.5 Mt ont été recyclés chaque année, portant le marché mondial à 6.5 Mt/a. Depuis, la production mondiale est passée de 10.7 Mt/a en 2010 à 17.88 Mt/a en 2023. Les deux plus grands producteurs d'acide acétique vierge sont Celanese et BP Chemicals. Parmi les autres grands producteurs figurent Millennium Chemicals, Sterling Chemicals, Samsung, Eastman et Svensk Etanolkemi
Carbonylation du méthanol
La plupart de l'acide acétique est produit par carbonylation du méthanol . Dans ce processus, le méthanol et le monoxyde de carbone réagissent pour produire de l'acide acétique selon l'équation suivante :
Le processus implique l'iodométhane comme intermédiaire et se produit en trois étapes. Un catalyseur carbonyle métallique est nécessaire pour la carbonylation (étape 2).
CH3OH + HI → CH3I + H2O
- CH3I + CO → CH3COI
- CH3COI + H2O → CH3COOH + HI
Il existe deux processus apparentés pour la carbonylation du méthanol : le processus Monsanto catalysé par le rhodium et le processus Cativa catalysé par l'iridium. Ce dernier procédé est plus vert et plus efficace et a largement supplanté le premier procédé[19]. Des quantités catalytiques d'eau sont utilisées dans les deux procédés, mais le procédé Cativa en exige moins, de sorte que la réaction de déplacement eau-gaz est supprimée et que moins de sous-produits sont formés.
En modifiant les conditions du procédé, l'anhydride acétique peut également être produit chez les plantes par catalyse du rhodium.
Oxydation de l'acétaldéhyde
Avant la commercialisation du procédé Monsanto, la plupart de l'acide acétique était produit par oxydation de l'acétaldéhyde. Cette méthode demeure la deuxième plus importante, bien qu'elle ne soit généralement pas compétitive par rapport à la carbonylation du méthanol. L'acétaldéhyde peut être produit par hydratation de l'acétylène. C'était la technologie dominante au début des années 1900.
Les composants légers du naphta sont facilement oxydés par l'oxygène ou même l'air pour donner des peroxydes qui se décomposent pour produire de l'acide acétique selon l' équation chimique, illustrée avec le butane :
2 C4H10 + 5 O2 → 4 CH3CO2H + 2 H2O
De telles oxydations nécessitent un catalyseur métallique, comme les sels de naphténate de manganèse, de cobalt et de chrome.
Oxydation de l'éthylène
L'acétaldéhyde peut être préparé à partir d'éthylène par le procédé Wacker, puis oxydé comme ci-dessus.
Plus récemment, la société chimique Showa Denko, qui a ouvert une usine d'oxydation de l'éthylène à Ōita, au Japon, en 1997, a commercialisé une conversion en acide acétique à un seul étage moins chère. Le procédé est catalysé par un catalyseur métallique de palladium soutenu par un acide hétéropolytique tel que l'acide silicotungstique. Un procédé similaire utilise le même catalyseur métallique sur l'acide silicotungstique et la silice :
C2H4 + O2 → CH3CO2H
On pense qu'il est compétitif par rapport à la carbonylation du méthanol pour les petites usines (100-250 kt/a), selon le prix local de l'éthylène.
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